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怀疑主义是晚期希腊与伊壁鸠鲁主义、斯多亚学派并驾齐驱的一个重要哲学派别。它与前述的另两个派别既是针锋相对的，又有共同的一面。他们的共同点在于伦理目的，即都栽追求灵魂安宁的至上境界，但是在如何达到灵魂安宁的问题上，怀疑主义却选择了不同的道路：不是通过对世界万物的本质及其规律的认识，而是通过彻底放弃认识的方式。所以，他们把伊壁鸠鲁主义和斯多亚学派的观点斥为独断论，既不相信感觉也不相信理性或逻各斯，对一切保持沉默，不作判断，不为之动心，试图以这种方式谋求灵魂的安宁。
怀疑主义之所以能够作为与占支配地位的绝对主义形态相对立的相对主义哲学形态出现在晚期希腊，并且产生巨大的影响，除了具有深刻的社会历史根源而外，也有悠久的思想传统。 德谟克利特的约定论和不可知论因素、普罗泰戈拉的感觉论相对主义、高尔吉亚对存在论的否定、苏格拉底－柏拉图哲学中的怀疑论成分，都为怀疑主义的产生准备了养料。独断论把知识和真理绝对化以及由此遇到的种种难题，则从反面促成了怀疑主义的出现。
怀疑主义创立于公元前4世纪后半叶，前后延续500年左右，大致分为三个阶段，即早期的实践性阶段，中期的批判性阶段和晚期的系统性阶段。由于中期怀疑论在柏拉图学园之中，前面已有简述，这里只介绍早期和晚期的情况，主要史料依据的是被完整保留下来的塞克斯都·恩披里柯的《毕洛主义概略》和《反杂学》。
怀疑主义的创始人是爱里斯的毕洛（Purron，又译为皮浪或皮罗，约公元前360－270年），他早年是一个默默无闻的画家，曾经受到麦加拉学派和德谟克利特学派的影响。毕洛未撰写过著作，他最杰出的学生费里斯的蒂孟（ Timon，公元前320－230年）写过《讽刺诗》等作品，但流传下来的还不足150行。他们两人是早期毕洛主义的主要代表。塞克斯都·恩披里柯这样解释“怀疑主义”这一名称的由来：“怀疑派，由于它在研究和探索中的活动也被称作‘研究派’（Zetetike）；由于研究者探索之后所产生的心理状态也叫做‘存疑派’（Ephektike）；由于它的怀疑和探寻的习惯或者它对肯定和否定不作决定的态度也被叫做‘犹疑派’（Aporetik）；由于在我们看来毕洛投身于怀疑主义比他的前驱者更加彻底，更加明显也被叫做‘毕洛派’”。
毕洛并不否认感觉现象的存在，因为这是人不由自主地要加以承认的，但他否认现象的真实性和我们关于现象所作出的判断。我们不能说现象是什么，只能说它显得是什么或看来是什么。例如，蜜对我们显得是甜的，“但它本质上是否也是甜的，我们认为是一件可疑的事情，因为这不是一个现象而是一个关于现象的判断”。伦理方面的事物也是如此。他坚持认为没有什么东西是真实存在的，因而否认事物有美或丑、公正或不公正的性质，认为只是风俗和习惯指导着人们的行为。他之所以不作判断，是为了避免独断，因为任何命题都有一个对等的反命题与它对立，二者都有同样的价值和效力。
既然现象是不真实的，我们无权作出关于现象的判断，那么最好的办法是保持沉默，毫不动摇地坚持不发表任何意见。据说，毕洛的生活方式也与他的学说一致，任何时候都镇定自若，不在意任何事物，也不避免任何事物，从不让感官武断地断定什么。相传“有一次他和同伴们一起乘船出海，遇到了风暴。同伴们都惊慌失措，而他却若无其事，指着船上一头正在吃食的小猪，对他们说，这是哲人应当具有的不动心状态”。
蒂孟对毕洛主义没有新的理论贡献，他的主要工作是嘲讽其他学派的哲学家，批判独断论的错误，解释和宣扬毕洛的观点。
由于毕洛奉行沉默原则，未著文字，蒂孟的功夫又只花在讽刺与阐释上，所以早期的毕洛主义并没有形成较为系统的理论，只是奠定了怀疑派的基础，确立了思考的方向和原则，并把这种原则用于实践，因而我们把他们称为怀疑主义的实践性阶段。真正使其具有理论形态的是晚期怀疑主义。
在罗马时期，怀疑主义的早期形式──毕洛主义得到了恢复和发展，哲学史上通常称之为晚期怀疑主义或罗马怀疑主义，它的主要代表人物有爱那西德穆、阿格里帕和塞克斯都·恩披里柯。
爱那西德穆（Ainesidemos，约公元前100－前40年）生于克里特岛，曾在亚历山大里亚城教书。据说他的哲学包括两大部分，一是提出了主张怀疑的十个理由，即著名的十种论证；二是抨击了独断论（主要以斯多亚学派和伊壁鸠鲁主义为靶子）的自然观、因果观、真理观和道德观。下面以第欧根尼·拉尔修的记载为据，简述他的十个论证。
第一，不同种类的动物对同一事物的感受或反应不同。如葡萄藤对山羊而言美味可口，对人类来说却苦涩难咽。
第二，相同种类事物中的不同个体也有特质差异。例如，同样的生活方式对一个人有害，对另一个人却有益；有的人（例如亚历山大的管家德谟丰）在阴影中感到暖和，在阳光下却冻得发抖。
第三，同一个体的不同感官有构造差异，对同一对象有不同印象。一个苹果，用眼看是黄的，用嘴尝是甜的，用鼻嗅则是香的。
第四，同一个体的身体内部因状态不同而产生的差异。由于状态的本性不同，所获得的印象也就多种多样。例如在健康与疾病、高兴与悲哀、热与冷时对同一物的判断就大不相同。
第五，不同国家和民族的习俗、法律、观念不同。对同一事情，有些人认为公正有些人则认为不公正，有些人认为善有些人认为恶。例如，波斯人认为跟自己的女儿结婚很自然，希腊人却认为极不合法。至于谁正确，我们还是存疑吧。
第六，事物都是互相混合的，一经混合就发生变化。如紫色在阳光下、月光下和烛光下呈现的色泽有差别。
第七，同一事物因距离、位置等的不同而显得不同。大的显得小，方的显得圆，直的显得曲，远看平整的山峰近看却犬牙交错。因此，离开地点和位置，要认识这些事物是不可能的。它们的本性是不可知的。
第八，事物具有相对性。如适量饮酒可增强体质，而饮酒过度则会伤害身体。
第九，由于事物的罕见或常见，也同样改变对事物的判断。罕见的东西比常见的东西受到了人们更大的珍视。天天可以看到太阳就觉得它不足为奇。
第十，事物都是互相联系的，相对而言的。轻与重、强与弱、大与小、上与下就是相对的。处在右方的事物并非本性使然，而是由于它与其他事物的相对位置而被这样认为。所有的事物都与我们的心灵相关联。相关的东西自身是不可知的。
上述这些论证虽然内容广泛，涉及到了认识的主体、对象及主体与对象的关系三个方面，但基本上局限在感觉领域或现象范围，主要是用生活中的经验事实直接反对经验到的东西，集中否定的是感性认识的可靠性，所以还是比较初级和表面的东西，抽象性和思辨性都不很强，因而被塞克斯都·恩披里柯称为“老的论证”。
阿格里帕（Agrippa，公元1世纪人）的生平不详，我们只知道他是罗马哲学家。他对哲学的主要贡献是继爱那西德穆的怀疑主义十论证后，又进一步提出了五论证，而且把目标集中在否定理性认识的可靠性上。他提出这些论证的目的，“不是要取代前十个论证，而是要通过这五个论证连同那十个论证，更详尽、更完整地暴露独断论者的轻率”。
据塞克斯都·恩披里柯介绍，这五个论证“第一个以观点的分歧为根据，第二个以无穷倒退为根据，第三个以相对性为根据，第四个以假设为根据，第五个以循环论证为根据”。
第一，观点分歧。我们发现，显现出来的现象无论在普通人之间还是在哲学家之间，都会引起难以解决的分歧。所以，我们既不能作出一个肯定判断，也不能作出一个否定判断，只好悬而不决，保留意见。
第二，无穷倒退。用来证明一个所研究事物的证据自身也是需要进一步证明的，而这个证明又需要更进一步的证明，这样下去直至无穷。由于我们不可能拥有一个可作为论证起点的根据，所以只好对事物保留意见，不作判断。
第三，相对性。只有在和判断主体及其伴随的知觉相关联中，一个对象才能具有这样或那样的现象，但它的本性是什么，我们却无法作出判断。
第四，假设武断。当独断论者迫于无穷后退的困境时，便把某个东西当作出发点。这个作为出发点的东西并不是通过论证建立的，而是他们简单地不通过任何证明而独断地确定的。
第五，循环论证。应该用来证明所研究对象的东西自身却要求对象来证实。在这种情况下的两个命题中，我们既不能肯定这个证明那个，也不能肯定那个证明这个，所以对两者都只好存疑。
总之，一切可感事物都是相对的，它们都相对于有感觉的主体，因此不管所呈现的可感对象是什么，都可以很容易地被归结为五个论证之一；一切可知对象也是相对的，与思想着的人相关，这样，可知对象也与五个论证相关。既然任何可感事物和可知对象都逃不出上述五个论证的范围，那么结论就只能是：“在一切情况下，我们对所显现出来的对象都不得不保留意见，不作判断”。
显然，阿格里帕的论证比爱那西德穆的论证更具普遍性和抽象性，也更精致和深刻。它们不仅暴露出绝对主义形态各派哲学的一些弊病，而且涉及到了思维本身的一些问题，所以对后世的影响更大一些，其中的某些内容被后来有些哲学家以改变了的形式一再提出来讨论。在某种意义上说，以后的哲学家如果想要建立某种形而上学体系，都必须面对这五个论证的挑战。
在阿格里帕之后，有些怀疑派者为简化起见，进一步把他们存疑的根据概括为两个论证。其一，没有什么事物通过自身得到理解。因为我们既不能用一个可感物作标准，也不能用一个可知物作标准。我们所采用的每个标准都是有争议的，因而是不可信的。其二，没有什么事物通过其他事物得到理解。因为“一个能通过它而理解别的事物的事物自身，必然也要通过其他事物得到理解，这样就陷入了循环论证或者无穷后退”。 既然每个被理解的事物都显得要么是通过它自身被理解，要么是通过其他事物被理解，而这两种情况已被证明都不可能，那么显然就没有什么事物能被理解。所以，他们主张怀疑一切事物。
塞克斯都·恩披里柯（Sekstus Empiricus，公元2世纪中叶人）的生平不详，可能是个医生。他作为晚期怀疑主义的最后一位重要代表，其重要性首先在于他的著作《毕洛主义概略》和《反杂学》。这两本书是我们研究早期和晚期希腊哲学，特别是怀疑主义的重要资料来源。除了系统叙述怀疑主义其他人物的思想外，他自己也提出了一些见解。
首先，原因不存在。原因和结果都是关系，而关系只是思维的对象，并非存在于实际之中，所以原因只是思维的对象，而不是存在。此外，假如原因存在，无外乎同时、在先和在后三种情况。但是，同时的东西不是同时的东西的原因，在先的东西也不是在后的东西的原因（因为当原因存在时，结果还不存在），在后的东西更不是在先的东西的原因。既然三种情况都不是，因此原因是没有的。
其次，三段论是循环论证。三段论的大前提是根据，而大前提本身又靠三段论的结论所断定的那个事实才成立，所以是循环论证，故而无效。
再次，道德领域无知识和信念。在道德领域，不要妄图去寻求真理的判断，不要去设立善和幸福的假定，也不应该有任何道德理想的信念，因为该领域根本谈不到知识问题，信念的存在会唤起人们强烈的愿望和情感，破坏灵魂的安宁。只有预防独断，抑制情感，顺从风俗和法律，保持灵魂的宁静，才能达到不动心和幸福。
怀疑主义在西方思想发展史上具有极其重要的意义。它揭示了可感现象的相对性和不确定性，指出了感性认识的局限，暴露了独断论哲学在建构体系时的缺陷，发现了认识本身所包含的矛盾，从而有利于破除人们对知识的盲目迷信和对求知的盲目自信，迫使哲学进行自我反省，促进理论思维的提高和哲学思考的深入。正因为如此，它对后来西方哲学的发展产生了深远的影响，至今仍有活力与魅力。当然，怀疑主义的结论是消极的、破坏性的，对希腊哲学理性基础的瓦解也是致命的，从而在客观上助长了神秘主义等非理性主义思潮的流行。所以就此而论，怀疑主义实际上并未达到消除独断论的目的，只是促使它改变了形式，因为希腊哲学最后一个哲学体系──新柏拉图主义就是以神秘主义的独断论形式出现的。
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